Ein anderes interessantes Dorf des Chianatals oder Valdichiana ist Castiglion Fiorentino, das der Route entlang liegt, die von Arezzo nach Cortona führt. Die rezenten archäologischen Funde bezeugen die antike Ursprung von dieser etruskischen und mittelalterlichen Einsiedlung.  Die möglichen Wanderwege innerhalb der Stadtmauern sind viele:  beginnen Sie von der Piazza del Comune - von einer Giorgio Vasari zugeschriebenen raffinierten Arkade flankiert – wo Sie eine wunderschöne Aussicht über die Val di Chio (Chiotal) genießen können und auf der das Rathaus steht. Dann steigen Sie zur alten Festung (auch Cassero genannt) und besuchen Sie das Archäologische Museum, in dem interessante Beweise der Etruskischen Zivilisation aufbewahrt sind. Angrenzend an das Museum ist die Stadtpinakothek, in der Sie die interessantesten Kunstwerke der figurativen Kunst des Gebiets – wie, unter anderen, Gemälde von Margarito d’Arezzo und Bartolomeo della Gatta bewundern können.   Andere kostbare Kunstwerke, wie die wertvolle “Kreuzabnahme Jesu” von Luca Signorelli, sind im Museo della Collegiata (Museum der Kollegiatskirche) gesammelt.